Jeho pirátská vlajka s lebkou a dvěma zkříženými meči na černém podkladu se stala symbolem všech pirátů. S oběma ženami, pirátkami Mary Read a Anne Bonny měl údajně milostný poměr. Sám Calico Jack se vyznačoval hlavně vychytralostí a schopností využívat politiku k prosazování svých cílů.

Jako pirát působil John Rackham na Bahamách v letech 1718 až 1720 (Zdroj: en.wikipedia.org). Už jako mladý muž dokázal využít svého talentu získat lidi kolem sebe na svou stranu. Začínal jako důstojník v posádce kapitána Charlese Vane. Zanedlouho se však chopil příležitosti a stál v čele vzpoury, při níž byl zvolen novým kapitánem lodi.

Během své „kariéry“ se svou posádkou nejraději přepadával menší lodě v pobřežních vodách Karibiku. Největší kořist, kterou se mu kdy podařilo získat, byla jamajská loď Kingston. Ale tento lup se mu vymstil: Zanedlouho byl dopaden lovci pirátů, ale trestu smrti díky své přesvědčivosti dokázal uniknout. Guvernér Rogers mu dal milost a dovolil mu zůstat na své lodi. Poslušnost ale šibalskému pirátovi dlouho nevydržela.

Zamiloval se totiž do horkokrevné manželky svého kapitánského kolegy, Jamese Bonnyho. Anne Bonny byla na lodi proto, že se vzpírala poslušnosti svým rodičům. Trpěla nekontrolovanými záchvaty zuřivosti, takže ji rodiče přikázali, aby uzavřela majetkově výhodný sňatek, a tak se zklidnila. To se Anne samozřejmě nelíbilo, a raději utekla za vzrušujícím životem na moři, kde se následně provdala za piráta Bonnyho. Na to konto ji její otec údajně vydědil. Anne to tak rozzuřilo, že se rozhodla zapálit jednu z jeho plantáží. Kromě její horkokrevné povahy se proslavila i svou silou a krutostí – nedělalo jí problém přeprat a zabít jiného piráta. Údajně se takto několika mužů, kteří ji obtěžovali, zbavila.

Když se aféra mezi Anne a Johnem projevila, James se pokusil svou ženu usvědčit z cizoložství. Za to se v té době trestalo zbičováním. Milenci se však svízelnou situaci rozhodli vyřešit po svém a v noci z lodi utekli, v přístavu si vyhlídli jinou a tu ukradli i s posádkou. Další dva měsíce se společně plavili po Karibiku a dál přepadávali malé lodě. Podle několika zdrojů zanedlouho Anne porodila dítě, které nechala jedné kubánské rodině (Zdroj: https://www.thoughtco.com/, biografie Calico Jacka).

Mezi všemi muži, kteří se vzájemně na pirátských lodích potkávali, se maskovala také Mary Read. I když byla věrohodně přestrojena za muže, Anne ji odhalila a pirátky se snadno spřátelily. Říká se, že byly nejkrvelačnějšími piráty na palubě. Společně s Johnem pak najímali další a další muže a Rackhamova posádka se začala nápadně zvětšovat. Jak se stupňovaly jeho útoky, zvyšovala se i touha po jeho hlavě.

V říjnu roku 1720 dostihl loď Calico Jacka známý lovec pirátů, Jonathan Barnet. Posádka zrovna bujně oslavovala poslední rejdy, a tak se nikdo z mužů nedokázal důstojně bránit. Útoku údajně odolávaly jen Anne a Mary. Na převahu však nestačily a celá posádka byla nakonec zajata.

Obě ženy měly v celém následném procesu značnou výhodu – tvrdily, že jsou těhotné. V Británii byly tresty smrti pro nastávající matky zakázané, proto byl posunut i jejich proces. To neplatilo o mužském osazenstvu. John byl společně s posádkou 18. listopadu 1720 pověšen a jeho ostatky údajně vystaveny jako varování ostatním pirátům. Co se stalo s jeho partnerkou Anne, není dodnes jasné.