Pro samotného Jakoubka však měly mnohem větší význam jiné snímky, i když v nich sehrál jen menší role. Životní příležitost mu přihrálo natáčení Šakalích let, kde se objevil po boku Martina Dejdara. Seznámil se tu totiž s Jakubem Špalkem, který mu nabídl divadelní roli v Divadle v Celetné se souborem Kašpar. Jakoubek pak v souboru zůstal už natrvalo a vystupuje s ním dodnes.
Naposledy se u českého filmu objevil v roce 1998 coby Ramboš ve snímku Co chytneš v žitě. Tenkrát mu bylo 18 let a za svůj výkon ve vedlejší roli získal ocenění Český lev. Po tomto úspěchu už mu paradoxně nikdo z filmových režisérů žádnou úlohu nenabídl a Jakoubek u diváků postupně upadl v zapomnění.
Herectví přitom vnímá jako svůj osud a nikdy nepřemýšlel o tom, že by se mohl živit něčím jiným. Dvakrát se hlásil na konzervatoř, ale nepřijali ho. Poprvé pro nedostatek talentu, podruhé údajně z důvodu, že už měli ročník plný. Jakoubek si to nikdy nebral osobně, protože dostatek zkušeností nasbíral přímo v divadle, a navíc profesorům konzervatoře nakonec vytřel zrak soškou Českého lva, nicméně nějaké vzdělání mít chtěl. Přihlásil se proto aspoň na kadeřníka, ale ani tuto školu kvůli pracovnímu vytížení nedokončil.
Co ovšem Jakoubka opravdu ve skrytu duše mrzí, je nezájem filmařů. "Docela rád bych si zahrál v nějakém vkusně napsaném seriálu, jako byly Hraběnky nebo třetí řada Nemocnice na kraji města," svěřil se před časem v jednom rozhovoru. Filmový svět ho ale ignoruje - alespoň ten tuzemský. Jakoubek se totiž uchytil jako divadelník i ve Švýcarsku a zahraniční produkce mu přidělila menší roli ve filmu Es war einmal in Deutschland... režiséra Sama Garbarskiho.
Je tedy možné, že ještě není všem dnům konec a Jakoubkova talentu si všimne někdo v cizině. Sympatický herec na prahu čtyřicítky tak klidně ještě může udělat pomyslnou "díru do světa".