Dá se říci, že ještě před vyplutím byl Eastland odsouzen k zániku. V březnu roku 1915 přijal prezident Woodrow Wilson tzv. LaFolleteův zákon. Ten reagoval na jednu z hlavních příčin masivního umírání při ztroskotání Titanicu, a to na nedostatek záchranných člunů. Zákon říkal, že se musí na palubě lodí nacházet tolik člunů, aby pojmuly 75 procent pasažérů.

Už během debaty ohledně zákona však generální ředitel společnosti Detroit & Cleveland Navigation Company vydal varování. To znělo přibližně takto: „Některá plavidla, která by tuto zátěž nesla na horních palubách, by se mohla převrátit jako želva." Nikdo však hrozící nebezpečí nebral vážně (Zdroj: https://www.smithsonianmag.com/history/eastland-disaster-killed-more-passengers-titanic-and-lusitania-why-has-it-been-forgotten-180953146 ).

V červenci tak parník nesl skoro dvojnásobné množství záchranných člunů, než pro jaké byl určen. Krom toho se na něm nacházelo 37 záchranných raftů. Většina byla uložena na horních palubách. I když se vědělo, že je loď nestabilní, tak se zatížení nijak neprověřovalo či netestovalo.

Bezpečností technici se zaměřili na nebezpečí lodi během plavby. Loď však byla nejvíce nestabilní při vykládání a nakládání. Jediné úpravy, které se udělaly, zvýšily rychlost a kapacitu lodi, což jí ještě přitížilo.

Už jedenáct let před katastrofou se loď málem převrhla. Na palubě bylo v té době kolem 3000 lidí. Tenkrát však důsledky nebyly tak devastující jako roku 1915.

„Zdálo se, že cestující rozpoznávali potencionální nebezpečí lépe než samotné vedení nebo inspektoři,“ napsal George W. Hilton ve své knize Eastland: Legacy of the Titanic.

Brzy ráno 24. července 1915 se podél řeky Chicago shromáždilo tisíce lidí. Všichni upírali zrak na pětici výletních lodí, které vévodil SS Eastland. Původně měly sloužit k převozu zaměstnanců a přátel společnosti Western Electric do Michigan City v Indianě. Tam se měl konat zábavný program včetně pikniku. Na tuto akci se prodalo více vstupenek, než kdykoliv předtím- bylo jich přes 7000. Na Eastland pak nastoupilo kolem 2500 pasažérů. Tento parník však nikdy neopustil řeku Chicago (Zdroj: http://www.eastlanddisaster.org/history/what-happened ).

Situace se přiostřila, když byli všichni pasažéři na palubě. Loď se začala nebezpečně naklánět na pravobok. Nejdříve tomu nikdo nevěnoval pozornost. Panika se začala rozšiřovat, když byl úhel sklonu tak velký, že někteří sklouzávali po podlaze. Jeden z pasažérů, George Goyette, popsal svůj zážitek takto: „Viděl jsem přesně to, co vidíte, když se díváte na děti, které se valí z kopce. Celý zástup mužů, žen a dětí klouzal a sjížděl dolů spolu s hromadou krabic, láhví od mléka a dalších odpadků. Klouzali dolů ve zmítající se, ječící mase a když se loď úplně převrátila na bok, narazili do schodů, které je unášely pryč“ (Zdroj: http://www.eastlanddisaster.org/history/eastland-disaster ).

Jelikož došlo k tak náhlému převrácení lodi, nestihly se spustit žádné záchranné čluny ani nebyly rozdány žádné záchranné vesty.

V ten zemřelo 844 lidí, a dalších 6 podlehlo později svým zraněním v nemocnicích. Hlavním důvodem byly údery do hlavy, utopení či rozdrcení mrtvými lidmi a padajícími úlomky.

Z nehody nebyl nakonec nikdo obviněn. Eastland byl později přetvořen na dělový člun USS Wilmette.