Přesně takový byl i Jack Rackham alias Calico Jack. Snad nejkrásnější pirát, který kdy drancoval Karibik. Svou přezdívku získal díky drahé látce Calico, kterou tento fešák upřednostňoval a rád ji nosil. Paradoxně si svou slávu nezískal svými krutými činy, ale především díky ženám, které rád na palubě hostil. Ve své posádce měl také dvě nejslavnější pirátky Anne Bonny a Mary Read, které na rozdíl od něj měly dost vznětlivou povahu a se svými obětmi se "nepáraly".

První písemná zmínka o Rackhamovi pochází z roku 1718, kdy působil jako důstojník na lodi Ranger pod kapitánem Charlesem Vanem. Společně s posádkou přepadával lodě u New Yorku a k postu kapitána se dostal náhodou. Když se Vane chtěl vyhnout boji s francouzskou lodí, která je pronásledovala, vystoupil proti němu mladý Rackham a s vidinou tučné kořisti volal po útoku. Vane ale, i přes početnou převahu, svůj názor nezměnil. Později si posádka odhlasovala sesazení Vanea a do funkce nového kapitána si zvolili Jacka. To ale netušili, že docela pohodlný Calico se do opravdových bojů moc nehrne. (Zdroj: www.en.wikipedia.org)

S lodí brázdil karibské vody a přepadával malé rybářské čluny. Těmito "hrdinskými" činy si ale oblibu u svých mužů nezískal. Posádka hladověla a nebyla dostatečně silná, aby zaútočila na větší lodě.

Korunu své pirátské kariéře nasadil v době, kdy v roce 1720 vedl lovec pirátů Jonathan Barnet britské námořnictvo, aby Rackama zajali. Když lokalizovali Calico Jacka v Bry Harbor Bay, Anne Bonny a Mary Read jako jediné na palubě lodě bojovaly. Jack a zbytek jeho posádky se opilí schovali v podpalubí.

Obě ženy unikly oprátce díky výmluvě, že jsou těhotné. Calico Jack a zbývající členové pirátského osazenstva ale takové štěstí neměli. 16. listopadu byli soudem na Jamajce shledáni vinnými z pirátství a na druhý den oběšeni. Tělo slavného piráta, který proslavil vlajku s lebkou a zkříženými hnáty, bylo vystaveno na malém ostrůvku, nyní známém jako Rackham's Cay. (Zdroj: www.piratesquest.co.uk, květen 2017)