Bobbymu při narození lékaři diagnostikovali syndrom kaudální regrese, což je rozsáhlá vývojová vada postihující dolní konec páteře, pánev a dolní končetiny. Bobby se odmalička učil chodit po rukou a v dospělosti měří pouhých 91 cm. Přesto tvrdí, že žije plnohodnotný život a nechce být vnímán jako mrzák.
V roce 2005 se stal národním hrdinou, když byl na střední škole vybrán do fotbalového týmu. "Moje paže jsou jako nohy, je v nich velká síla. Tím, že jsem malý, snadno všude proklouznu, takže je to vlastně výhoda," vysvětlil Bobby v jednom rozhovoru. Za svými spoluhráči nikdy nezůstal pozadu, naopak je předháněl. "Nikdo ke mně neměl ohledy kvůli tomu, že nemám nohy. Bušili do mě stejně jako do ostatních," prohlásil Bobby.
Mladý sportovní nadšenec po střední škole vystudoval marketing a americkému fotbalu se věnuje už jen sporadicky. Zato má okolo sebe partu kamarádů, se kterými vymetá jednu party za druhou, a občas dělá i neplechu. Před rokem ho například policisté poslali do vazby za příliš rychlou jízdu na čtyřkolce.
Bobby stále bydlí s maminkou, i když uvažuje o tom, že se časem osamostatní a založí vlastní rodinu. Zatím si ale užívá svobodného života a přízně dívek. "Dámy mě milují," směje se Bobby. "Říkají mi, že jsem hezký, tak se snažím jim pěkně vonět. Rád flirtuju a vím, co na ženské platí. Umím jim říct, co chtějí slyšet. Už jsem chodil s 25 ženami."
Bobby je vzorem nejen pro další lidi s fyzickými handikapy, ale také pro leckteré plně zdravé jedince. "Vždycky říkám, podívej, tohle všechno můžu udělat bez nohou. Tak na co se vymlouváš ty?" uzavírá mladík, který je hrdým nositelem ceny ESPY pro nejlepšího mužského atleta s tělesným postižením.