První, nejznámější a zřejmě i největší Nerudova Láska se poprvé vynořila po jeho boku, když bylo pozdějšímu vůdci generace májovců teprve sedmnáct. Zásluhu na tom měly Linkovy taneční kurzy v pražské Michalské ulici, kam začal na podzim roku 1851 docházet. Spolu s ním se v kurzech objevovala také o dva roky mladší Anna Holinová, dcera českého lesníka, ale současně sběratele národních písní Františka Holiny.

Začalo to při čtverylce

Jiskra mezi oběma mladými lidmi přeskočila údajně 6. listopadu 1852, kdy při čtverylce kvůli nedostatku dam zaskočil Neruda galantně za dámu a tančil proti Holinové. V následujícím roce se začali pravidelně scházet, Neruda na Annu čekával u klášteru Křížovníků, kam chodila na nedělní mši, a Annin otec ho na její přímluvu začal zvát do jejich malostranského domu, kde se scházeli vlastenci i spisovatelé (mimo jiné tam docházeli Karel Jaromír Erben nebo Božena Němcová, kterou Anna velmi obdivovala a jejíž styl oblékání i účesů se snažila napodobit).

Informace o vztahu obou mladých lidí máme především z Nerudových dopisů a básní, které Anně věnoval. V Nerudově Knize veršů lyrických a smíšených najdeme i báseň nazvanou jednoduše "Anně", v níž se dočteme i to, jak tehdy svou lásku viděl: "Líce Tvoje sníh jsou nově padlý, červánkovou září politý, ústa jsou jak klenot korálový, kolem perel vkusně ovitý. Chůze Tvá je proutek dýmu z myrrhy, po poušti tu větrem plynoucí - ach, jakž může dát Tvůj obraz věrný, komu barvou - slovo hynoucí! Jak si květy s sluncem pohrávají, po vlnách se světla houpajíce, tak si prsa naše s blahem hrála, v milý lásky klam se potápíce."

Několik dopisů se také dochovalo díky Anniným letním cestám do středočeské vísky Knín nedaleko Mníšku pod Brdy, kde se narodil její otec a kam jezdila za svou babičkou. Neruda ji tu sice občas navštívil, častěji jí ale psal z Prahy dlouhá psaní, která nazýval "Listy z vyhnanství". "Nedivte se podivnému nadpisu, beru věc v tom smyslu, že na kterém místě bez Vás žiju, je mi to místo vyhnanství," napsal Neruda v úvodu dopisu, datovaném 6. května 1857, kdy mu bylo třiadvacet.

V dopisech, které později vyšly i knižně v rámci souboru Z listáře Jana Nerudy, popisoval kromě osobních citů i to, co se právě přihodilo v Praze, přičemž neváhal používat jemnou ironii i sebeironii. "Nařídila jste mně, že Vás mám o všem novém zpravit. Mimo několik mordů, dvou spálení se vitriolem, dvou přejetí vozem a několik lží nemůže ani nejčilejší novinář nic sehnati. Za to Vám posílám Lumíra - snad proto, abych porto ušetřil," napsal v jednom z dopisů (Lumírem zmiňoval časopis, ve kterém určitou dobu působil a krátce ho i vedl).

V dopise z 18. června pak Neruda zmiňuje věc, která se díky této zmínce stala později slavnou a v souvislosti s Annou Holinovou často zmiňovanou - že v 25 řádcích zvládla prý udělat 38 pravopisných chyb.

Někdy je právě tento fakt používán ke zdůvodnění, proč si Neruda Holinovou nevzal - že mu totiž intelektuálně nestačila. Je to ale značné a nejspíš nepřesné zjednodušení - v kontextu Nerudova zmínka nic takového nenaznačuje: "Večer jsem obdržel Váš roztomilý lístek. Věru, že je duchaplnější, nežli deset čísel Pražských Novin. Nesmím ale dítě přechválit, aby se nepokazilo. Jak pěkně Vy umíte žertovat a jak uměle do 25 řádek 38 chyb vplést. Musel bych zde starý nářek znovu počít, totiž o tom, jak naše dívky, co se týká mateřského jazyka (stará fráse) nesmírně pokulhávají. Naše dívky myslí (ač může-li o nějakém smýšlení řeč býti, kde dvojité národní vzdělání, vše co se ducha týče, potlačuje) - naše dívky myslí česky a vyjadřují své myšlénky německy," píše Neruda.

Karolinu Světlou miloval jen platonicky

Důvodem, proč se se svou největší láskou nikdy neoženil, byla spíš Nerudova nerozhodnost, která bohužel jeho dívce vynesla trochu uštěpačnou přezdívku "věčná Nerudova nevěsta". Když bylo básníkovi devětadvacet, zadíval se navíc do vdané spisovatelky Karolíny Světlé (vlastním jménem Johany Mužákové). Ta sice nemohla coby vdaná žena jeho zájem plně opětovat, ale jako novináře ho obdivovala i podporovala. Jakmile Anna zaznamenala tohle vzájemné jiskření mezi dvěma literárními osobnostmi, dostalo se do jejího vztahu s Nerudou napětí, které tento vztah nemohl dlouho unést - v roce 1863, kdy bylo Anně sedmadvacet let, se definitivně rozešli. Anna se pak už nikdy nevdala.

Do Karoliny Světlé se Neruda naplno zamiloval, ta se ale bála veřejné ostudy a nechtěla překročit hranice přátelství. Skandálu ale stejně nezabránila - podle její korespondence z roku 1862 se rozhodla Nerudu, který byl neustále ve finančních problémech, uchránit před vězením pro dlužníky a zorganizovala utajenou akci, do níž zaangažovala rovněž přítelkyni Marii Němečkovou (šlo o to, že se rozhodla prodat rodinný šperk a peníze poslat Nerudovi).

Marie prý ale o věci nedokázala mlčet, vztah se prozradil, zvěst o něm se dostala až k manželovi Světlé, profesoru Petru Mužákovi, a spisovatelka pak musela většinu dopisů od Nerudy spálit (uchovaly se však jejich opisy, které posílala své sestře) a slíbit, že s Nerudou již nikdy nepromluví ani mu nikdy nenapíše. Ve společnosti se pak už k sobě opravdu nikdy nehlásili, byť v platonickém vztahu zůstali i nadále.

Třetí byla nejmladší

Svou třetí lásku poznal Neruda krátce na to v roce 1864 v Králově Dvoře. Ten rok se připomínalo 300. výročí narození dramatika Williama Shakespeara a v Králově Dvoře zorganizovali k této příležitosti slavnostní průvod, v němž kráčely "oživlé" postavy ze Shakespearových dramat. Coby Viola z Večera tříkrálového v něm šla i dcera majitele místního cukrovaru, sedmnáctiletá Terezie Marie Macháčková (průvodu se mimochodem účastnila spolu se svou sestrou-dvojčetem Marií Terezií).

Nerudu, který byl náhodou přítomen, mladičká Terezie Marie (o třináct let mladší než on) okamžitě zaujala. S dívkou se seznámil, za ženu si ji ale vzít opět nemohl - tentokrát mu sice nestála v cestě ani jeho vlastní váhavost, ani případné manželské pouto jeho vyvolené, ale nesmlouvavý otec cukrovarník, pro nějž nebyl novinář bez jistého příjmu vhodnou partií pro jeho dceru.

Podobně jako v případě Karoliny Světlé, i tentokrát si Neruda vypomohl zaangažováním dalších žen do milostného komplotu. V tomto případě šlo o herečku Otýlii Malou, která chodila s příbuzným Macháčkovic rodiny Josefem Sklenářem. Malá se stala nejdřív doručovatelkou Nerudových dopisů, jež mladé dívce imponovaly, a zjara 1865 měla zprostředkovat mezi oběma zaláskovanými lidmi i setkání (pravděpodobně o masopustu). K tomu ale nedošlo, protože Terezie onemocněla tuberkulózou. Neruda jí psal dál (své dopisy podepisoval konspirační šifrou Jego či Nego), ale nemoc dívku stravovala stále víc. Dne 9. října 1865 velmi předčasně zemřela.

Neruda se už nikdy neoženil a zemřel 22. srpna 1891. Jeho první láska Anna Holinová přišla v předvečer jeho pohřbu k jeho domu a vhodila mu do okna kytičku smutečních fialek. Přežila jej téměř o dvacet let. Zemřela v necelých 75 ve svém bytě na pražské Malé Straně dne 27. února 1910.