Plán loupeže se zrodil poté, co pracovník pošty, přezdívaný Ulsterman, vyzradil gangu podrobnosti týkající se trasy, kudy vlak s obrovským množstvím hotovosti pojede.
Ulstermanova totožnost zůstala mimochodem pozdějším vyšetřovatelům případu utajena a ještě při padesátém výročí loupeže před pěti lety se jen spekulovalo o tom, kdo by to mohl být. Až v roce 2014 prozradil hlavní mozek celé akce, lupič Gordon Goody, že tajemným informátorem byl ve skutečnosti třiačtyřicetiletý poštovní zřízenec Patrick McKenna z Belfastu, který v té době žil v Islingtonu v severním Londýně. Goodymu a jeho nejbližšímu komplici Busteru Edwardsovi ho prý představil londýnský advokát Brian Field, jenž se rovněž zapojil do plánování loupeže.
Goody s Edwardsem se pak s McKennou počátkem roku 1963 celkem čtyřikrát sešli a získali od něj podrobný vhled do toho, jak poštovní vlak funguje. Na základě jeho informací pak oba lupiči sestavili celou bandu, do níž přizvali jako další pomocníky Bruce Reynoldse, Ronnieho Biggse (později nejslavnějšího člena celého gangu), Charlieho Wilsona a Roye Jamese.
Loupež naplánovali původně na 7. srpna, ale právě McKenna je údajně přesvědčil, ať ji ještě o den posunou, protože věděl, že o den později poveze vlak hotovosti mnohem víc.
V té době už patřili do party také členové jiného londýnského gangu zvaného South Coast Raiders (lupiči jižního pobřeží). Tato skupina zahrnovala Tommyho Wisbeyeho, Boba Welcha a Jima Husseyho, kteří už měli zkušenosti s vykrádáním vlaků, a dále Rogera Cordreyho - muže, který byl odborníkem na traťovou signalizaci a věděl, jak zmanipulovat návěstidlo tak, aby ukazovalo "Stůj". Celá banda nakonec čítala šestnáct mužů.
Akce vyšla, byť ne bezchybně
Poštovní vlak se vydal na cestu ve středu 7. srpna 1963 v 18:50 ze stanice Glasgow Central a jeho cílovou stanicí bylo nádraží Euston v Londýně, kam měl dorazit následujícího rána ve 3:59. Vlak, jenž táhla anglická diesel-elektrická lokomotiva D326, sestával z 12 vozů a vezl 72 poštovních pracovníků, kteří během cesty třídili poštu.
Ta byla naložena do vlaku už v Glasgow, a pak dál přibývala během zastávek a také ze sběrných míst na trati, kam místní poštovní zřízenci zavěsili poštovní pytle na vysoko umístěné háky, odkud je vlakový personál sbíral do speciální sítě. Současně vyhazoval z vlaku roztříděnou poštu podle místa určení. Tento výměnný proces umožňoval lokální distribuci pošty bez toho, aby souprava musela příliš často zastavovat, a nabírala tak zpoždění.
Peníze se vezly v druhém vagóně za lokomotivou. Obvykle vlak převážel kolem 300 tisíc liber, ale v den loupeže v něm bylo mnohem víc - zhruba mezi 2,5 a třemi miliony liber.
Cordrey zastavil soupravu brzy ráno 8. srpna pomocí falešně nastaveného červeného znamení "Stůj" na opuštěném místě mezi městečky Cheddington a Leighton Buzzard v buckinghamském hrabství. Když se nějakou dobu po zastavení nic nedělo, poslal osmapadesátiletý strojvůdce Jack Mills svého pomocníka, šestadvacetiletého Davida Whitbyho, aby zjistil, co se stalo. Whitby slezl z lokomotivy a pokusil se zavolat na správu železnice pomocí traťového telefonu, ale všiml si, že kabely od telefonního vedení jsou přeřezané. Šel to sdělit strojvůdci, když ho náhle zezadu strhl a přemohl jeden z loupežníků.
Mills mezitím čekal na Whitbyho návrat. Místo jeho pomocníka však vyšplhali na lokomotivu lupiči a vtrhli do strojvůdcovy kabiny z obou stran. Tady vznikl první problém. Mills se odmítl vzdát a pustil se s prvním ze zlodějů do rvačky. Ta však měla krátké trvání, protože další člen gangu udeřil strojvůdce okamžitě zezadu železnou tyčí do hlavy a napůl ho omráčil. Všeobecně se předpokládá, že tímto útočníkem byl bývalý boxer Ronald "Buster" Edwards (v roce 1988 vznikl o tomto lupiči životopisný film "Buster", v němž ho ztvárnil zpěvák a herec Phil Collins).
Ani David Whitby, ani Jack Mills bohužel vlakovou loupež dlouho nepřežili. Mills se sice vyléčil ze svého zranění hlavy, ale už nikdy se nevrátil na lokomotivu a o pouhých sedm let později zemřel na leukémii. Whitby ho přežil jen zhruba o rok - osm let po loupeži podlehl ve svých 34 letech srdečnímu infarktu.
Ostatní lupiči rychle odpojili lokomotivu a vagón s penězi od zbytku vlaku. Plán byl takový, že banda převeze lokomotivu i s vagónem na předem vybrané místo u železničního mostku číslo 127 (takzvaného mostu Bridego, dnes známého jako mentmorský most), kde přeloží peníze z vlaku na připravený náklaďák a další dvě auta parkující pod mostem.
Millse za tímto účelem vystřídal v lokomotivě jiný strojvůdce, kterého si banda předem najala. Šlo o muže, jehož členové bandy později označovali jako Stana Agateho nebo Petera, a byl to známý Ronnieho Biggse. Jenže se ukázala další potíž - přestože byl Agate mnohaletým strojvůdcem, měl zkušenosti pouze se staršími lokomotivami a diesel-elektrickou lokomotivu nebyl schopen ovládat. K řídícímu pultu tak byl znovu povolán zraněný Mills, jenž byl pod pohrůžkou dalšího násilí donucen odvézt lokomotivu až k danému místu, vyznačenému velkou bílou plachtou napnutou mezi stožáry u trati. Agate a Biggs pak už dostali jen úkol pomoci při překládce peněz z vlaku do náklaďáku.
Celkem bylo z vlaku vytaženo 128 pytlů s penězi o celkové hmotnosti 2,5 tuny, které byly během patnácti až dvaceti minut přeloženy na nákladní vůz. Do třiceti minut od chvíle, kdy loupež začala, zmizel gang i s penězi v nedaleké hospodářské usedlosti Leatherslade, kde si lup rozdělil. Kromě nákladního vozu Austin Loadstar použili spiklenci za účelem zmatení stop i dva vozy Land Rover, oba s poznávací značkou BMG 757A.
Odhaduje se, že lupiči ukradli víc než 2,6 milionu liber, což by dnes představovalo asi víc než 1,3 miliardy korun. Většina z uloupených peněz se už nikdy nenašla.
Lupiči za mřížemi i na útěku
Přestože se lupiči snažili nic nezanedbat, prvního z členů bandy měla policie už šest dnů po loupeži. Šlo o už zmíněného specialistu na traťovou signalizaci Rogera Cordreye, původní profesí květináře. K jeho zadržení přispělo, že si pronajal garáž na ukrytí jednoho z aut použitých při loupeži a ke své smůle si nevybral správného pronajímatele - garáž mu totiž pronajala vdova po policistovi. Byl odsouzen na dvacet let, po odvolání mu byl trest snížen na čtrnáct let. Propuštěn byl už v roce 1971, poté se vrátil k obchodování s květinami.
Většina mužů podílejících se na loupeži byla dopadena už během roku 1963, zejména díky tomu, že policie už pět dnů po loupeži objevila opuštěný statek Leatherslade, v němž si lupiči rozdělili peníze, a zajistila v něm řadu stop. Mimo jiné šlo o otisky prstů na lahvi od kečupu a na hrací desce od hry monopoly, kterou si lupiči na místě zahráli. Náhlá bezstarostnost zlodějů, kteří ve vlaku důsledně používali rukavice, pramenila z toho, že Leatherslade měl po jejich odchodu zapálit jeden z jejich kompliců. Ten to ale neudělal. "Ten chlápek, který se měl vrátit a statek zapálit, zdrhl," uvedl později v jednom rozhovoru Nick Reynolds, syn Bruce Reynoldse.
V roce 1964 byli dopadení zloději odsouzeni k přísným trestům: hlavní strůjce loupeže Gordon Goody dostal spolu s Ronniem Biggsem, Royem Jamesem, Tommym Wisbeyem, Bobem Welchem a Jimem Husseyem třicet let vězení, Bill Boal a Roger Cordrey 14 let, Brian Field a Leonard Field (oba muži nebyli v příbuzenském vztahu, šlo jen o shodu jmen) po pěti letech a John Wheater tři roky vězení.
Brian Field, Leonard Field a John Wheater dostali relativně nízké tresty proto, že se samotné loupeže nezúčastnili a přispěli k ní pouze nepřímo. Wheater byl advokát, který pro bandu vytipoval nákup zmíněné opuštěné farmy Leatherslade, a Brian Field s Leonardem Fieldem ji pořídili, přičemž Leonard sehrál roli kupujícího a Brian advokáta, který celý obchod zprostředkoval.
Naproti tomu inženýr Bill Boal byl odsouzen k vysokému trestu, přestože jako jediný zřejmě neměl s loupeží vůbec nic společného. Zatkli ho jen kvůli jeho vazbám na Rogera Cordreye a kvůli tomu, že u něj našli část ukradených peněz. On sám se ale hájil tím, že mu Cordrey toliko splácel dluh. Jeho tragédii navíc podtrhlo to, že se propuštění už nikdy nedočkal - v roce 1970 zemřel ve vězení na rakovinu, přičemž až do poslední chvíle trval na své nevině. Jeho rodina proto požádala u příležitosti 50. výročí loupeže před pěti lety o znovuotevření jeho případu a o jeho posmrtnou rehabilitaci.
Zajímavý byl také osud "pokladníka" gangu Charlese Fredericka Wilsona, jenž vyplatil na statku všem lupičům jejich podíly. Byl poměrně rychle dopaden a získal přezdívku "Tichošlápek", protože odmítl cokoli říct. Také on dostal třicet let vězení, ale po pouhých čtyřech měsících utekl. Na svobodě pak strávil čtyři roky, ale v roce 1968 byl v Kanadě znovu zatčen a odseděl si dalších deset let. Po propuštění v roce 1978 se odstěhoval do Španělska, kde se zapletl do obchodu s drogami, a tím i do sporů mezi místními drogovými gangy. V roce 1990 byl Wilson zbit a zastřelen nájemným vrahem na zahradě svého domu před očima vlastní ženy. Jeho vraždu pravděpodobně nařídil jeden z drogových bossů jménem Roy Adkins.
Posledním zatčeným se stal Bruce Reynolds, jenž utekl s manželkou a už zmíněným synem Nickem do Mexika a později do Kanady. Polapen byl až v roce 1968. Ten mimochodem zcela nevědomě zatáhl do historie loupeže jedno později velmi slavné jméno: na svém útěku potřeboval pro sebe i pro svou rodinu novou identitu a zvolil si pro ni příjmení Firth. Ze svého syna Nicka tak udělal Colina Firtha, aniž by tušil, že jiný muž téhož jména se později stane světově proslulým hercem. Ten je dnes díky tomu občas s loupeží spojován, ale opravdu s ní nemá nic společného - v době, kdy se uskutečnila, mu byly teprve tři roky.
Identitu iniciátora celé loupeže Ulstermana se policii nepodařilo odhalit, a ten se tak stal jedním ze čtyř spolupracovníků na loupeži, kteří nebyli nikdy dopadeni. Patrick McKenna, jehož v roce 2014 odhalil coby Ulstermana hlavní realizátor loupeže Goody, byl v té době už po smrti (zemřel na srdeční záchvat v roce 1992). Jeho rodina nadále pochybuje, že by byl McKenna Ulstermanem, mimo jiné proto, že u něj nikdy neviděli žádné větší částky peněz a v době své smrti měl na účtě jen tři tisíce liber. "Jestli někdy dostal takové peníze, nikdo z nás je nikdy neviděl," uvedl v roce 2014 McKennův vnuk. "Stále si říkám, že je strašně těžké tomu uvěřit, protože vím, jaký to byl člověk," dodal.
Osud "britského Kajínka"
Je paradoxem, že zdaleka nejslavnějším členem lupičské bandy je dnes Ronnie Biggs, který při loupeži samé leccos pokazil - konkrétně najal neschopného strojvůdce, a navíc údajně patřil k těm, kteří nechali na statku své otisky prstů (podle jiných informací však byly pro policii klíčové zejména otisky lupiče Roye Johna Jamese).
K Biggsově popularitě výrazně přispěl až jeho útěk z vězení, když po dvou odsezených letech dokázal prchnout spolu se třemi spoluvězni za pomoci provazového žebříku, a následujících 35 let nebyl dopaden.
Jeho život na svobodě ale moc veselý asi nebyl. Jak se později vyjádřil, peníze z loupeže spotřeboval během dvou let. Navíc se musel nákladně skrývat. V Paříži si nechal udělat ne příliš podařenou plastiku obličeje, poté prchl i s manželkou a dvěma syny do Austrálie, nakonec si zařídil nový život v Brazílii, kde také založil novou rodinu s brazilskou tanečnicí (díky tomu nemohl být podle brazilských zákonů vydán).
Následovala etapa života, která připomínala například současné vystupování Jiřího Kajínka. Také Biggs se stal velkou celebritou britského bulváru, rozdával spoustu novinových rozhovorů, nazpíval dvě písně s punkovou skupinou Sex Pistols a podobně jako Kajínek se stal i oblíbeným reklamním maskotem: konkrétně britská automobilka Leyland Motors spustila v roce 1979 kampaň na svůj nový minivůz a pod dojmem Biggsovy popularity pro ni zvolila slogan "Zaskočte si dovnitř a ven jako Ronnie Biggs" a umístila jeho tvář na billboard. Někteří lidé si stěžovali, ale britský úřad pro regulaci reklamy zajímalo jen to, zda Biggs automobilce užití svého jména povolil.
V roce 1999 schválil Briggs spolu s Reynoldsem produkci videohry s názvem Velká vlaková loupež, ta se ale nakonec nikdy nerealizovala. Za to vznikla desková hra nazvaná Velká mozková loupež, jež se částečně inspirovala už zmíněným hraním monopolů, které si pachatelé vlakové loupeže dopřáli ve své skrýši.
Přes vnější pozlátko ale žil slavný loupežník stále jen v určité formě domácího vězení, kdy nesměl pracovat a každý večer musel být nejpozději v deset večer doma. Do Británie se nakonec vrátil na stará kolena sám a dobrovolně, protože potřeboval bezplatnou zdravotní péči a v Brazílii na ni neměl nárok. Po příletu 7. května 2001 byl okamžitě zatčen a převezen do vězeňské nemocnice, kde znovu dostal staré původní vězeňské číslo 002731. Propuštěn byl 7. srpna 2009 a 18. prosince 2013 zemřel. Některé nekrology ho označovaly za "mozek celé akce", třebaže jím nikdy nebyl a do lupičské party se málem ani nedostal, protože její skuteční vůdci ho oprávněně považovali za slabý článek.